Jeszcze w latach 70. XIX wieku dzisiejszy plac Matejki łączył się z Rynkiem Kleparskim w jedno olbrzymie targowisko. Na dwie części podzieliły go okazały gmach Akademii Sztuk Pięknych wzniesiony w latach 1877-1879 oraz ukończona niemal równocześnie powszechna Szkoła Miejska (dziś pod nr. 11). Wizerunek tej części miasta zaczął się zmieniać z wolna na bardziej reprezentacyjny. Sama nazwa placu, nadana w roku 1882, wiązała się z ofiarowaniem malarzowi Janowi Matejce przez Radę Miasta honorowego obywatelstwa Krakowa. Był to szczególny hołd dla wielkiego artysty, bowiem niezwykle rzadko zdarza się, aby ktokolwiek został patronem jeszcze za życia...

Nawiązaniem do reprezentacyjnej, utrzymanej w duchu neorenesansu siedziby ASP (proj. Maciej Moraczewski) był równie okazały gmach Dyrekcji Kolei wzniesiony w latach 1888-1889 przez Józefa Niedźwiedzkiego, z charakterystycznym dla dojrzałego historyzmu konglomeratem pierwiastków neorenesansowych i neobarokowych. Dopełnieniem monumentalnej zabudowy placu i sąsiedniej ul. Basztowej była budowa monumentalnego gmachu Banku Polskiego z fasadą utrzymaną w manierze akademickiego klasycyzmu, ukończona w roku 1925 (proj. Kazimierz Wyczyński).

15 lipca 1910 roku w centralnym punkcie placu odsłonięto Pomnik Grunwaldzki, upamiętniający 500. rocznicę zwycięstwa połączonych sil polsko-litewskich nad Krzyżakami. W czasie drugiej wojny światowej monument ten został zniszczony przez hitlerowców, a powrócił tu - wiernie odtworzony - dopiero w roku 1976.